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E la più antica chiesa della città, officiata in principio dai Padri Camaldolesi: Era una delle grance del Monastero di Fonte Avellana. Quindi un deposito per la raccolta dei frutti della terra e particolarmente del grano e si definivagranica. Nel 1139 Innocenzo II la denomina Sancta Maria de Recaneto; nel 1193 il Vescovo di Numana laffida al Primo Preposto di Castelnuovo. Bonifacio IX nel 1400 circa accordava ai fedeli il diritto di eleggere il Preposto, titolo che inseguito assunse direttamente il Vescovo diocesano Aveva il titolo di Collegiata con il capitolo dei canonici: figure di rilievo oltre il preposto erano il Priore e il Parroco.

Nell’interno della Chiesa si conservano opere darte di gran valore, su questo sito vengono riportati alcuni affreschi: Nell’attuale casa canonica è la meravigliosa Madonna degli Angeli di Pietro da Recanati datata 1480. Sopra il portale fino a pochi giorni fa dominava una lunetta di Madonna con a lato i santi Michele Raffaele.Datata 1222.

FEDERICO ZUCCARI
Affresco Asilo Assunta 1583

L’affresco anticamente faceva parte della Cappella che la nobil donna Barbara Massilla, Fondatrice insieme al Vescovo del tempo del monastero per le nobili signore Della città. Pier Francesco Leopardi, fratello del poeta afferma: La cappella è graziosamente ornata di molti e belli stucchi e nelle pareti non che da molte pitture a fresco, assai ben eseguite: Rappresentano per lo più martiri dei santi, come quello di SantAndrea,con infinite figure, la lapidazione di Santo Stefano, con prospettiva del fondo, che sfugge con molto effetto; alcuni di questi affreschi sono affatto periti per lumidità. Ben conservato però il più grande sopra la porta di ingresso. Vi si vede la nascita di un bambino, che si crede il figlio di Barbara Massilla: Il Leopardi attribuisce lopera a Federico Zuccari. L’affresco rappresenta simbolicamente la nascita della Vergine: chene sia autore lo Zuccari si deduce dalla Somiglianza della Composizione con la Storia della Vergine, che negli stessi anni lo Zuccari ha dipinto in Loreto nella cappella dei duchi di Urbino.